稍大一點時,他便到處流浪,一直到16歲時才回到家鄉,1970年時加入Mighty Sparrow的伴奏合唱樂團,參與他們的活動,Mighty Sparrow是具有Calypso King頭銜的音樂藝人之一,對這音樂風格注入新的活力,並且發揚到世界,因此Winston McGarland Bailey在這段期間受益非淺,也融合Soca類型的音樂,Soca音樂是20世紀70年代初期於千里達及托巴哥發展出來的地下亞文化,由於雅買家雷鬼樂越來越受到流行,因此Calypso音樂在受到拉丁,放克,靈魂,韻律及恐懼等音樂元素的影響後,發展出來的一種音樂分支
1971年時他開始以Shadow的藝名,成為一名獨唱樂手,這個藝名是有一天他走在馬路上,遇到一群挖掘道路的工人,其中一名工人在路面下方的一個洞裡,其他人稱他影子(Shadow),他覺得這些工人在叫他,因此便將Shadow作為他的藝名,早期的音樂生涯中,他穿著全黑服裝,戴著一頂大帽子來遮住一部分的面孔,由於傑出的音樂,也被人尊稱為Mighty Shadow
1974年時,他贏得Carnival Road March的音樂比賽(這是一種Calypso音樂比賽,從1912年開始便有錄音紀錄,2001年時再次獲勝,成為比賽史中最年長的贏家),也在這一年錄製與發行首張個人專輯,整個70年代共發行3張專輯,他比其他Calypso樂手不同的是,偏好運用貝斯,以貝斯的旋律引導音樂,而他也擅長在舞台上跳著極具個人特色的舞蹈風格,他以跳繩式的動作,配合音樂節奏,讓雙腳同時在空中
這張Sweet Sweet Dreams是他的第七張專輯,由SR唱片公司於1984年發行,共收錄6首歌曲,參與這張專輯的樂手有
貝斯 Renold Reid
和聲 Akida, Carlyle, Carrol Jacobs, Charmaine Forde, Designer, Guenny, Robbie Starr
鼓 Errol Wise
吉他 Arthur, Shadow
鍵盤 Skice
Shadow自己擔任專輯製片人,這張專輯承襲Calypso與Soca音樂元素,強勁的節拍讓這張專輯在Disco音樂領域裡大放異彩,專輯封面是Linda Tyson設計的,2016年時,網站媒體The Vinyl Factory在史上100個最偉大的Disco專輯中,將其排名20,這張專輯當初除了在千里達及托巴哥發行外,也透過Kalico唱片公司發行到美國
這張專輯長久以來都未再版過,且加勒比海國家的音樂對世界許多國家,尤其是亞洲國家而言都相當陌生,初版專輯較為少見,一直到2016年時,德國的Analog Africa唱片公司首度再版黑膠與CD唱片(見下圖),其中CD唱片多收錄一首歌曲,另外同年法國的Jamwax唱片公司也再版黑膠唱片
感謝林世欽前輩指導,部分內容文詞是由林前輩提供,再加上維基以及其他國外討論網頁多方比較,如有錯誤請給予指教,再次感謝
https://www.youtube.com/watch?v=uq7QSFqdjOM
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