1965年時他與Bob Dylan一起進行音樂演出活動,包括參與Newport民謠音樂節,他幫Bob Dylan伴奏Hammond風琴,也參與1965~1966年Bob Dylan的錄音室專輯演奏,在這些活動中認識了吉他手Mike Bloomfield,對他精湛的吉他演奏技巧十分欣賞,1965年時他以鍵盤手身份加入Blues Project樂團,但在1967年的Monterey流行音樂節活動前離開樂團,以獨奏身份參與這個音樂節活動,1967年稍晚時,他成立了Blood, Sweat & Tears樂團,參與樂團首張專輯的創作,但後來因音樂上的見解分歧,他在1968年退出樂團,之後受到Moby Grape的啟發,決定找一些樂手一起錄製一張專輯
此時Mike Bloomfield因失眠問題決定退出The Electric Flag樂團,於是Al Kooper打電話找了Mike Bloomfield邀請他參與自己的錄音項目,順便也邀請The Electric Flag樂團的鍵盤手Barry Goldberg與貝斯手Harvey Brooks,此外還找了著名的鼓手"Fast" Eddie Hoh一起參與,但是在錄音室的第二天,Mike Bloomfield還是因為失眠問題而中途退出這個錄音項目,因此Al Kooper急忙找了Stephen Stills來取代,他剛好才退出Buffalo Springfield樂團不久,這張專輯被命名為Super Session,花了13000美金完成,結果銷售成績極佳,成功的替60年代末期與70年代初期的Supergroup概念開啟了大門
1969年時,Al Kooper又找了15歲的吉他手Shuggie Otis一起進行錄音,Shuggie Otis是傳奇的節奏藍調先驅Johnny Otis的兒子,除了他們兩人外,還有貝斯手Stu Woods,鼓手Wells Kelly,鋼琴演奏家Mark Klingman,這張專輯於同年發行,作品共計7首以兩部分呈現,分別是The Sings (以福音,節奏藍調與藍調的四首作品),以及The Blues (即興創作的藍調三首作品),專輯被命名為Kooper Session,這是Super Session系列的第二集,不過當時因為Super Session的名氣更大,因此這張專輯較受到冷落,實際上是一張備受低估的專輯,音樂的展現出類拔萃,節拍,節奏與音階都相當純熟,音樂具有靈魂與福音的氛圍,歌曲也注入了音樂家瘋狂的即興創作,目前已受到高度讚譽,AMG給予4顆星評價
這張專輯的封面是Lloyd Ziff設計的,照片是Sandy Speiser拍攝的,當時這張專輯在許多國家發行
1970年時義大利的CBS唱片公司再版這張專輯,1972年時,委內瑞拉的CBS唱片公司也再版這張專輯,1977年日本的CBS唱片公司再版黑膠唱片
1992年時,日本的CBS唱片公司首度發行CD唱片
2003年與2006年時,日本的Sony唱片公司再版CD唱片
2007年時,英國的Acadia唱片公司再版CD唱片,德國的Repertoire唱片公司也在這一年再版CD唱片
https://www.youtube.com/watch?v=oMQeJ03aMtg
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